ヒミツ

３つの道を左・真ん中・右とすると、
「『地獄行きの左の道』と『真ん中の道』」は、どちらも地獄行きですか？」

左が天国 → 「地獄行きの左の道」が存在せず、解答不可
真ん中が天国 → いいえ
右が天国 → はい

ヒミツ

「便宜上、あの道とあの道とあの道をそれぞれ『はい』『いいえ』『その他』と呼ぶことにします。天国への道は『はい』か『いいえ』のどちらですか」

※無言なら『その他』が天国への道

登場している正直者は、『「はい」か「いいえ」で答えられる質問に対しては必ず答えてあげる』ことが前提条件だろうけど……
(気まぐれで答えない、なんてされると問題にならないですし)
これを順守しようとすると、矛盾が生じるケースも起こりうると思います。
例えば『私が今投げかけているこの質問に対する返答は「いいえ」ですか？』という(意味不明な)質問をした場合に問題が成立しなくなる。
こう言ったケースが想定されうる時点で、この問題は成立していないのではないか？
と考えてみたり。

「3つの道を東から順に1、2、3としたとき、地獄行きの道の数字の和から天国行きの道の数字を引いた数で天国行きの道の数字を割った解は整数ですか？」

天国行きが1の道の場合：
1を2+3-1=4で割ることになるので、解は0.25となる。
→整数ではないので「いいえ」

天国行きが2の道の場合：
2を1+3-2=2で割ることになるので、解は1となる。
→整数なので答えは「はい」

天国行きが3の道の場合：
3を1+2-3=0で割ることになるが、数を0で割ることはできないので解が存在しない。
→解が存在しないため、解について「はい」「いいえ」のいずれも答えることができない。＝「沈黙」

・・・ということで判別できると思ったのですがどうなのでしょう。

解１：　自己言及矛盾を使う。　例：「Ａの道は天国行き」「Ｂの道は地獄行き」「今回あなたはイイエと答える」の三つの命題のうち、二つ以上が真ですか？
解２：　相手が「そんなの知らんわ」という情報を加える。　Ａの道をアメリカ大統領にあやかってドナルドトランプ、、Ｂの道をドイツ首相にあやかってアンゲラメルケル、、Ｃの道を私の最初の子どもの名前にあやかって名付けたとき、天国へ行く道の名前は男性名？