お！また私の好きそうな問題が！でも難しいですねぇ・・

それでも私なりの回答を。
そういった最良の戦略は無いと思います。
何故ならそういった戦略があったとしても相手も同じことを考えたら結局運否天賦になるのではないかと・・・違うだろうなぁ。

相手が何も考えず（ランダム）に勝負する人なら（例え１回目に２が出ても勝負！と言う可能性のある人）７より上（引き分け狙いなら７以上）が出た段階で勝負するのがいいかもしれませんが・・・

どう考えるかですが，私なりの方策としては。
1.サイコロを投げる（１回目）
2.残り２回投げたとして，１回目の数より大きい目が出る可能性が高ければ２回目を投げる
3.残り１回投げたとして，２回目の数より大きい目が出る可能性が高ければ３回目を投げる
という感じでしょうか･･･。

「可能性が高ければ」というのをどれくらいの率に設定するかが勝負師としてのカンの見せ所でしょうが，計算上の問題なので50％にします

I.二回目を投げるかどうか
サイコロを２回投げてどちらも７以下になる確率は(21/36)^2≒34.03％･･･ア
サイコロを２回投げてどちらも８以下になる確率は
(26/36)^2≒52.16％･･･イ
サイコロを２回投げてどちらかが８以上になる確率は
1-(21/36)^2≒65.97％･･･ウ
サイコロを２回投げてどちらかが９以上になる確率は
1-(26/36)^2≒47.84%･･･エ
よって，一回目に出た目が９以上なら，その後２回投げても目が低くなる可能性の方が高くなる（イ）ので，一回目でストップ。
７以下なら二回目を投げる（ウ）。
８なら，（イ）（ウ）とも50％より高く，（ア）（エ）とも50％より低いため微妙なところだが，イ<ウ，ア<エより，二回目を投げた方が良い。
よって一回目は９以上なら二回目を投げない。
８以下なら投げる。

II.三回目を投げるかどうか
サイコロを一回投げたとき，６以下になるのは
15/36≒41.67％･･･ア
サイコロを一回投げたとき，７以下になるのは
21/36≒58.33％･･･イ
サイコロを一回投げたとき，７以上になるのは
21/36≒58.33％･･･ウ
サイコロを一回投げたとき，８以上になるのは
15/36≒41.67％･･･エ
よって，二回目の出た目が６以下なら三回目を投げる（ウ）。
８以上なら投げない（イ）。
７なら･･･どうしよう？（イ=ウ，ア=エ）

って感じでしょうか。このやり方で
１回目：９
２回目：８
３回目：投げない
とかになると複雑な気持ちにもなりますが･･･。

いかにして期待値を高めるか、という方向で戦略としては、
１回目　ａ以上が出たらそこでStop
２回目　ｂ以上が出たらそこでStop
というパターンになると思います。

まず、振る回数が２回までとすると、２回目に振るサイコロの期待値は７ですから、１回目が６以下なら振り直しが得、７のときは振りなおしても期待値としては変わらないということになります。ここで１回目８以上ならStop、７以下ならもう１回振ることにすると、２回まとめての期待値が７．９・・・・となります。（ちなみに７以上でStopにしても期待値は同じです。）

問題の３回振る場合に話を戻すと、２回振る場合の期待値が７．９・・・・ということは、１回目は８以上が出た場合にStopすればいいことになります。
従って戦略は
・８以上がでたらStop、７以下なら次を振る。
とすればいいと思います。この戦略で期待値は８．５３９・・・になります。

呆然・・・
お二人のどちらが正解なのかはよくわかりませんが わかることは・・お二方のような方とはギャンブルをしない、が一番期待値が高いということです。

自己補正。

＞このやり方で
＞１回目：９
＞２回目：８
＞３回目：投げない
＞とかになると複雑な気持ちにもなりますが･･･。

一回目９以上なら投げないと言ってるのに，何を書いてるんでしょう，私は(^^;

現実の場面としては，一回目８　二回目７の場合と一回目４　二回目７　の場合とでは，三回目を投げたくなるかどうかという気持ちへの影響が違いそうですね。

ちなみにIsacさんによると８でストップの方が良いらしいです。私はこういう計算自信ないので，私の方が間違ってると思います。（ぉ

みなさま、お答えありがとうございます。

私の考え方と同じだったのは、Isacさんでした。
よって、Isacさんを正解とさせていただきます。

やはりこういうゲームを（あくまで数学的に）考えるときは、
『期待値』を見る方が良いのかと。

風花さんの方法は、２回分まとめて確率を計算してしまっているところが、
少し疑問が残るのかと。
（まだ詳しく検証していませんが ）

実際問題的には、ひでぽんさんのように、
結局は運になってしまうのかもしれませんが……