出題お疲れ様です。
デートの場所はここかと

かってに君はお留守かな？
では理由を添えた回答で

全く思い付かん、軽い打たん。足跡だけ。

「朝と夜」というのが、意外に難しい。（朝夕、昼夜になる・・。 ）

Annさんだったら一発か？

こんにちは。
やっと分かりました。

ボケてみたい，前編です．

ボケてみたい，後編です．

北さんは単純で更にめんどくさがり屋なので、３行目までのあるほうを考えたけど、ないほうは面倒だから書きませんでした。

難しい 。昔は・・・。↓明けの明星、宵の明星など、ロマンがあっていいと思いました 。なお、昔はねこ座があったそうです。
↓明星に加え、四季の星座、「童」謡＆文部省唱歌「冬の星座」、宮沢賢治の「童」話「銀河鉄道の夜」、元フランス「民」謡「きらきら星」、星座に関する「民」話は世界中に、１９２２年制定の近代天文学の８８星座に入らなかったという趣旨で、ねこ座の他にも、おんどり座、つぐみ座、となかい座、ふくろう座など多数、と一応の関連付けはあって回答したつもりでした。
↓ありがとうございます 。プラネタリウムでのデートもありという方はいらっしゃいませんか？

理由が分かりにくいかもしれませんが…。

ようやくわかりました。
ここですね

ヒントです。
３行目までそれぞれ共通の何かが・・・

ハートブレイクにならなければいいですな。

↓ネタであること分かりました？

なんかヘンだと思いました。たいふさんは荻野目洋子ファン？

ヒントです。
この日は何の日か。
犬が含まれる漢字と言えば・・・

解答公開しました。

「楸」が思い付きませんでした。～全く知りませんでした。
（湘南も、おっさんの守備範囲外でしたが。 ）

むべ。