お早うございます。まさにお早いですね

再チャレンジありがとうございます。
コメントからの推測お見事です。
マジスカーレットさんと同じ考え方になっています。
ということで、考え方はもう「正解」ですが、
この問題の回答という意味では「おしい」です。
この質問だと
指した道が天国でない場合も
「こちらの道を進んだ天国の住人」は存在しないので、もちろん
「再開したことはありません」ということになって
「はい」か「いいえ」のどちらかで答えられてしまします。
(彼が天国の住人に会ったことがあることを前提にしているのも問題ありです)
マジスカさんへのコメントをヒントに再チャレンジです。