ｸｲｽﾞ大陸

賞金をもらえるのは、
「遅くゴールした方」ではなく、
「遅くゴールした自転車の持ち主」
とのことなので。
二人の自転車を入れ替えれば・・・

二人を兄弟として・・・

兄が、弟の自転車に乗る。
弟が、兄の自転車に乗る。

兄が早くゴールすれば、それはつまり、
兄の自転車が後にゴールすることになります。