ｸｲｽﾞ大陸

回答が落ち着いたので答えを発表します。

場所は北海道の「函館」でした。
Aさんはフェリーで、Bさんは青函トンネル回りで訪れたためこんな変な会話になってしまったのです。
単純に上の謎だけにすると北海道のどこでもよくなってしまうので、路面電車・ロープウェー・そこで待たされるなどなどと付け加えた次第です。
(今回は地図利用可でした。)

ちなみに最後のBさんの台詞、
B:「路面電車が走ってますよね、あの街。それを見にいったんです。鉄っちゃんですからね、自分。あと鉄道遺物の…あー!!分かりましたよ、Aさんが船でしか来られない理由が。」
ここでの「鉄道遺物」というのは、函館港に今も係留される青函連絡船の摩周丸のことで、それで船のことに思い当たって分かったというわけです。